Преподобный Симон, в миру Симеон, поселянин вотчины Волоколамского монастыря, в 1610 году после путешествия по обителям принявши иночество в Пинегской Макариевой обители, в 1613 году поселился в Воломском лесу, на реке Кичменге.
Здесь он пять лет прожил в уединении, питался овощами, которые сам выращивал, иногда хлебом, которые давали селяне. Когда потянулись к нему ревнители благочестия, по грамоте царя Михаила и по благословению ростовского митрополита Варлаама построил он храм в честь Креста Господня и в 1620 году посвящен был в настоятели обители.
Строгий подвижник, служивший для других примером трудолюбия, простоты сердечной, поста и молитв, через год был злодейски умерщвлен.
Преподобный рубил лес, когда к нему подошли три крестьянина и стали требовать, угрожая смертью, царскую грамоту на землю обители. Еле упросив отпустить его в обитель за грамотой, Симон позвал на помощь братию. Монастырские люди бросились искать злодеев, но те скрылись.
В праздник в честь блаженного Прокопия Устюжского народ пошел на поклонение к святому, и большая часть Симоновой обители также отправилась в Устюг. Злодеи, узнав об этом, застали преподобного одного и стали терзать пытками, требуя царскую грамоту. Ничего не найдя в келье, повели его в церковь. Преподобный со слезами помолился Богоматери, причастился и затем сказал: «Теперь делайте что хотите». Злодеи убили его и бросили тело близ кельи. Возвратившиеся братья похоронили преподобного по левую сторону созданного им храма.