Некогда Вологду окружали дремучие леса, и хозяйничали в них разбойники. Так как на большой Белозерской дороге грабила и убивала людей шайка Аники, место, где был разбойничий притон, получило название Заоникиевской пустыни.
Здесь в июне 1588 года явилась благочестивому Иллариону Владимирская икона Божьей Матери, исцелившая его от давней болезни. Благодарный Илларион принял иночество под именем Иосиф и на месте явления иконы основал обитель с храмом. Так место разбоев и грабежей Богоматерь освятила своим явлением, чтобы заселили его певцы славы Божьей.
Самым искренним богомольцем был Иосиф. Управление обителью предоставил он другому, а сам, прикрывая свои подвиги юродством для изнурения плоти, носил за пазухой камни или песок и землю, в жестокие морозы ходил босиком, целые ночи стоял в совей часовне на молитве; под одеждой его была власяница, такая колючая, что из-под нее струилась кровь.
Многие смеялись над его странным видом, но он переносил все незлобиво. Так прожил он 25 лет.
Накануне кончины своей, причастившись. Блаженный исполнился духовной радости и вспоминал о благодеяниях Божьих, явленных ему, в том числе и о чудесном явлении иконы и исцелении своем.
Наутро сказал одному из братьев: «Скажи игумену Феодосию, чтобы положил мое грешное тело в часовне, которую я построил». И в тот же час предал дух свой Господу. Это был в 1612 году.