Близ старого Устюга, за рекой Сухоной, в селе Пулове, у благочестивых и зажиточных поселян Саввы и Марии родился сын Иоанн. Еще с юных лет он отличался строгой жизнью: по средам и пятницам ничего не ел, а в другие дни довольствовался хлебом и водой. Когда мать спросила, почему он постится, сын ответил: «Чтобы избавиться от грехов, поскольку без греха только Бог». Когда родители переселились в Орлец, что в сорока верстах от Устюга и отец здесь умер, мать постриглась под именем Наталья в Орлецком Троицком монастыре. Отрок Иоанн был при ней, по-прежнему молчаливый. Потом он начал юродствовать, и мать оставила его на волю Божью. Перейдя в Устюг, поселился он близ соборной Успенской церкви, в хижине, построенной для него набожным Андреем Мишневым. Здесь он ночи проводил в молитве, а днем бегал по улице в виде юродивого. Так жил он зимой и летом. Много пришлось вытерпеть ему побоев, насмешек, брани от людей, не понимавших его. Чтобы выносить столько страданий, нужно было глубоко чувствовать смысл слов апостола: «Нынешнее страдание наше, которое мгновенно и легко, готовит для нас вечную славу». Блаженный Иоанн, опасаясь известности людской, тлетворной для духа, скрывал свою жизнь от глаз человеческих. Набожному священнику Григорию захотелось узнать, чем занимается юродивый, и он решил подсмотреть за ним через щель из другой комнаты. Осмотревшись и никого не увидев, блаженный Иоанн стал молиться с воздетыми к небу руками за неправедных; так молился он не один час, закончив, стал мешать уголья в печке. Потом, оградив себя крестным знамением, лег на уголья. Иерей, испуганный мыслью, не испекся бы Иоанн, вошел в комнату. Блаженный вышел из печи и, грозно посмотрев на любопытного, сказал: «Не смей никому говорить об этом до моей смерти». Священник дал слово хранить тайну.